Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки - он придумывает к ним забавные подписи. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!